Froyo do HTC Hero dostaneš bez problemov. Ale momentalne asi iba neoficialnou cestou, čim teda pada zaruka, a samozrejme mobil si poškodiť možeš, niekedy až tak že ho brickneš, tj. že ti z neho ostane iba taka elektronicka nefunkčna tehla ktora sa neda zapnuť a vobec nič sa s nim neda robiť .. Každopadne, pokial uplne presne dodržiš postupy tak by sa nič zleho stať nemalo, samozrejme to riziko tam vždy nejake je.
Oficialny update bohvie kedy bude, a ci vobec bude, to ti najlepsie povie asi jedine oddelenie Sluzieb zakaznikom HTC.
Pri flashnuti 2.2 sa ti asi komplet premaze tel. lebo si tam vlastne nahras komplet novy operacny system, nehovoriac o tom, že pri flashovani noveho FW sa ODPORUČA spraviť factory reset telefonu, takže ako ja vravim Zalohovať, zalohovať a ešte raz zalohovať

.... Ale kontakty a kalendar to je to najmenej, to si zalohujes na Google učet a mas po starostiach. Potom uz len nahodis do tel. prihlasovacie udaju na Gmail a Facebook a automaticky sa ti vsetko znova do telefonu natiahne... Aplikacie a nastavenia tel. sa tiež daju zalohovat, napr. pomocou aplikacie "MyBackup" ktora je free na A markete. Zalohuje sa ti to na externu SD kartu a potom das len obnovit zalohu a je

EDIT:
najlepšie forum čo sa tyka telefonov, neoficialnych updatov a vobec všetkeho okolo je forum.XDA-developers.com ... su tam naozaj šikovni ludia a vyvojari, ktori dokazu naozaj divy

konkretne vlakno venovane HTC Hero :
http://forum.xda-developers.com/forumdisplay.php?f=508